5月1日、「第51回群馬県高等学校総合体育大会サッカー競技会兼平成28年度第59回関東高等学校サッカー大会県予選」の2回戦が各会場で開催された。
大会初戦となった健大高崎は館林商工と対戦し3-0で次戦へ駒を進めた。同じく2回戦が初戦となった西邑楽は6-0で中央中等を下した。また、伊勢崎清明は安中総合に2-0で、高崎商は市立太田に6-0で勝利している。2回戦の試合結果は以下の通り。
2回戦
| 日程 | 対戦カード | |||
|---|---|---|---|---|
| 2016.05.01 | 富岡 | 0 - 2 試合終了 | 桐生市商 |  |
| 2016.05.01 | 館林商工 | 0 - 3 試合終了 | 健大高崎 | |
| 2016.05.01 | 前橋 | 4 - 0 試合終了 | 沼田 | |
| 2016.05.01 | 樹徳 | 0 - 1 試合終了 | 高崎北 | |
| 2016.05.01 | 藤岡工 | 4 - 1 試合終了 | 利根商 | |
| 2016.05.01 | 太田工 | 0 - 1 試合終了 | 桐生 | |
| 2016.05.01 | 西邑楽 | 6 - 0 試合終了 | 中央中等 | |
| 2016.05.01 | 太田東 | 1 - 1PK 4 - 3 試合終了 | 館林 | |
| 2016.05.01 | 伊勢崎清明 | 2 - 0 試合終了 | 安中総合 | |
| 2016.05.01 | 渋川青翠 | 0 - 7 試合終了 | 太田 | |
| 2016.05.01 | 前橋商 | 3 - 0 試合終了 | 東農大二 | |
| 2016.05.01 | 前橋工 | 0 - 0PK 3 - 2 試合終了 | 県立伊勢崎 | |
| 2016.05.01 | 利根実 | 4 - 0 試合終了 | 新田暁 | |
| 2016.05.01 | 伊勢崎工 | 1 - 1PK 4 - 3 試合終了 | 伊勢崎商 | |
| 2016.05.01 | 高崎商 | 6 - 0 試合終了 | 太田 | |
| 2016.05.01 | 市立前橋 | 1 - 0 試合終了 | 高崎工 | |
▽平成28年度関東高校サッカー大会群馬県予選日程
平成28年度関東高校サッカー大会群馬県予選日程