5月4日、「平成28年度関東高校サッカー大会栃木県予選」の準々決勝が開催された。8強入りを果たした矢板中央、宇都宮短大附、大田原、栃木、さくら清修、白鴎足利、佐野日大、真岡が熱戦を繰り広げた。

　3回戦では文星芸大附を5-0で下した前回大会覇者の矢板中央は宇都宮短大附と対戦し、FW澤野祐輝のゴールによって1-0で勝利し準決勝進出を決めた。　また、前回大会準優勝の佐野日大は真岡と対戦したが0-1で敗れ4強進出を逃した。大田原と栃木の一戦は延長後半に2点を挙げた栃木が3-1で勝利し次戦で関東大会をかけて王者・矢板中央に挑む。さらに、さくら清修と白鴎足利の対戦はさくら清修が1-0で勝利し準決勝進出を決めた。

　尚、準決勝は5月7日に予定されており関東大会出場校2校が決定する。

準々決勝

日程	対戦カード
2016.05.04	矢板中央	1 - 0 試合終了	宇都宮短大附	(0)
2016.05.04	大田原	1 - 3 試合終了	栃木	(0)
2016.05.04	さくら清修	1 - 0 試合終了	白鴎足利	(0)
2016.05.04	佐野日大	0 - 1 試合終了	真岡	(0)