5月7日、「平成28年度関東高校サッカー大会栃木県予選」の準決勝2試合が開催された。

　準決勝第1試合では前回大会王者の矢板中央と栃木が激突。ここまで3戦10得点1失点の矢板中央とここまで4戦13得点1失点で1回戦からの勝ち上がりをみせる栃木の一戦は前半に1点、そして後半にも2点を追加した矢板中央が3-0で勝利し関東大会出場権を獲得した。続いて第2試合ではさくら清修と真岡が激突。前回大会準優勝の佐野日大を準々決勝で下した真岡は5-0でさくら清修を下し、関東大会出場権を決めた。尚、本大会決勝は翌8日に開催が予定されている。

準決勝

日程	対戦カード
2016.05.07	矢板中央	3 - 0 試合終了	栃木	(0)
2016.05.07	さくら清修	0 - 5 試合終了	真岡	(0)