平成28年度第69回高知県高等学校体育大会（サッカー競技）が5月15日に2回戦を行い8強が決定した。前回大会優勝校で昨年度の全国高校選手権8強の明徳義塾と新人戦準優勝校の高知中央の一戦はPK戦の末に明徳義塾が勝利し次戦に駒を進めた。2年ぶりの優勝を狙う高知商は宿毛工を5-0で下し2回戦を突破。高知東と高知南の一戦はPK戦の末に高知東に軍配。また、新人戦覇者の高知と高知高専の一戦はPK戦の末に高知高専が勝利した。

　21日は準々決勝「高知高専vs高知東」、「土佐vs高知商」、「高知学芸vs丸の内」、「高知西vs明徳義塾」の4試合が各会場で開催される。

　2回戦の試合結果は以下の通り。

2回戦

日程	対戦カード
2016.05.15	高知	0 - 0PK 3 - 5 試合終了	高知高専	(0)
2016.05.15	高知東	0 - 0PK 8 - 7 試合終了	高知南	(0)
2016.05.15	土佐	4 - 0 試合終了	安芸	(0)
2016.05.15	宿毛工	0 - 5 試合終了	高知商	(0)
2016.05.15	高知工	0 - 2 試合終了	高知学芸	(0)
2016.05.15	高知小津	0 - 3 試合終了	丸の内	(0)
2016.05.15	高知西	1 - 0 試合終了	岡豊	(0)
2016.05.15	明徳義塾	1 - 1PK 5 - 3 試合終了	高知中央	(0)