平成28年度第69回高知県高等学校体育大会（サッカー競技）が5月21日に準々決勝を行い4強が決定した。前回大会優勝校の明徳義塾と同準優勝の高知西の一戦は2-1で高知西が勝利し4強入りを決めた。昨年度の選手権で全国8強入りを果たした明徳義塾は準々決勝で姿を消した。また、高知高専と高知東の一戦は3-2で高知高専が、高知学芸と丸の内の一戦は丸の内がPK戦の末に勝利し準決勝進出を決めた。さらに、土佐と王座奪還を狙う高知商の一戦はPK戦を制した高知商が勝利し4強入りを果たした。

　準々決勝の試合結果は以下の通り。尚、準決勝「高知高専vs高知商」「丸の内vs高知西」は22日に開催される。

準々決勝

日程	対戦カード
2016.05.21	高知高専	3 - 2 試合終了	高知東	(0)
2016.05.21	土佐	0 - 0PK 4 - 5 試合終了	高知商	(0)
2016.05.21	高知学芸	0 - 0PK 4 - 5 試合終了	丸の内	(0)
2016.05.21	高知西	2 - 1 試合終了	明徳義塾	(0)