8月18日に今冬に首都圏で開催される選手権への出場を懸けた戦い「第95回高校サッカー選手権東京予選」の1次予選3回戦が各会場で行われる。
東工大付を初戦で退けた保善は2回戦で創部以来公式戦初の勝利を挙げた都立八王子桑志と対戦。14発発進となった東海大菅生は目白研心との一戦。早稲田実業は国際基督教大高との顔合わせ。また、修徳は大森学園戦でPK戦を18-17で制した明治学院と激突。本郷は日本ウェルネスと、都立国分寺は都立鷺宮と戦う。さらに17日に都立三鷹中等教育学校とのT3リーグ勢対決を制した東京成徳大高は都立小岩と対戦する。
尚、1次予選は18日のブロック3回戦を経て、20日、21日、22日の3日間でブロック決勝が行われる。
3回戦
| 日程 | 対戦カード | |||
|---|---|---|---|---|
| 2016.08.18 | 東京成徳大高 | - | 都立小岩 |  |
| 2016.08.18 | 都立東村山 | - | 都立昭和 | |
| 2016.08.18 | 保善 | - | 都立八王子桑志 | |
| 2016.08.18 | 都立西 | - | 都立調布北 | |
| 2016.08.18 | 都立保谷 | - | 筑波大駒場 | |
| 2016.08.18 | 桐朋 | - | 錦城 | |
| 2016.08.18 | 東亜学園 | - | 成城 | |
| 2016.08.18 | 都立久留米西 | - | 都立美原 | |
| 2016.08.18 | 工学院大附 | - | 杉並学院 | |
| 2016.08.18 | 明星学園 | - | 東洋 | |
| 2016.08.18 | 都立野津田 | - | 都立府中 | |
| 2016.08.18 | 東海大菅生 | - | 目白研心 | |
| 2016.08.18 | 八王子 | - | 八王子実践 | |
| 2016.08.18 | 東農大一 | - | 駒込 | |
| 2016.08.18 | 昭和一 | - | 都立日野 | |
| 2016.08.18 | 大東学園 | - | 都立豊多摩 | |
| 2016.08.18 | 本郷 | - | 日本ウェルネス | |
| 2016.08.18 | 都立翔陽 | - | 和光 | |
| 2016.08.18 | 早稲田実業 | - | 国際基督教大高 | |
| 2016.08.18 | 宝仙学園 | - | 明大中野 | |
| 2016.08.18 | 都立東大和 | - | 成城学園 | |
| 2016.08.18 | 芝 | - | 大東大一 | |
| 2016.08.18 | 國學院 | - | 都立三商 | |
| 2016.08.18 | 桜丘 | - | 都立葛飾商 | |
| 2016.08.18 | 都立石神井 | - | 都立小川 | |
| 2016.08.18 | 都立永山 | - | 青山学院 | |
| 2016.08.18 | かえつ有明 | - | 区九段中等 | |
| 2016.08.18 | 都立本所 | - | 日大二 | |
| 2016.08.18 | 創価 | - | 都立墨田川 | |
| 2016.08.18 | 都立葛飾総合 | - | 成蹊 | |
| 2016.08.18 | 昭和一学園 | - | 都立葛西工 | |
| 2016.08.18 | 都立成瀬 | - | 明学東村山 | |
| 2016.08.18 | 都立国立 | - | 日大一 | |
| 2016.08.18 | 淑徳 | - | 都立豊島 | |
| 2016.08.18 | 都立大泉 | - | 自由学園 | |
| 2016.08.18 | 文教大附 | - | 都立東 | |
| 2016.08.18 | 専修大附 | - | 都立深沢 | |
| 2016.08.18 | 中大附 | - | 東京立正 | |
| 2016.08.18 | 都立松が谷 | - | 芝浦工大高 | |
| 2016.08.18 | 都立桜町 | - | 都立調布南 | |
| 2016.08.18 | 都立鷺宮 | - | 都立国分寺 | |
| 2016.08.18 | 都立目黒 | - | 中大杉並 | |
| 2016.08.18 | 海城 | - | 中央大高 | |
| 2016.08.18 | 都立清瀬 | - | 東京学芸大附 | |
| 2016.08.18 | 都立府中東 | - | 八王子東 | |
| 2016.08.18 | 都立小平南 | - | 都立青山 | |
| 2016.08.18 | 都立日野台 | - | 多摩大聖ヶ丘 | |
| 2016.08.18 | 筑波大附 | - | 足立学園 | |
| 2016.08.18 | 駒場学園 | - | 都立高島 | |
| 2016.08.18 | 東京 | - | 法政大高 | |
| 2016.08.18 | 日体荏原 | - | 帝京八王子 | |
| 2016.08.18 | 都立武蔵村山 | - | 郁文館 | |
| 2016.08.18 | 開成 | - | 武蔵野 | |
| 2016.08.18 | 学習院 | - | 都立町田 | |
| 2016.08.18 | 日大豊山 | - | 青稜 | |
| 2016.08.18 | 安田学園 | - | 正則学園 | |
| 2016.08.18 | 城北 | - | 広尾学園 | |
| 2016.08.18 | 都立神代 | - | 都立府中西 | |
| 2016.08.18 | 都立文京 | - | 都立葛飾野 | |
| 2016.08.18 | 豊島学院 | - | 都立江北 | |
| 2016.08.18 | 都立狛江 | - | 東京都市大付 | |
| 2016.08.18 | 桜美林 | - | 都立杉並総合 | |
| 2016.08.18 | 早大学院 | - | 都立日比谷 | |
| 2016.08.18 | 都立練馬工 | - | 都立紅葉川 | |
| 2016.08.18 | 都立福生 | - | 学芸大国際 | |
| 2016.08.18 | 明治学院 | - | 修徳 | |
| 2016.08.18 | 明大中野八王子 | - | 都立山崎 | |
| 2016.08.18 | 都立淵江 | - | 京華 | |
第95回高校サッカー選手権東京予選日程一覧