冬の高校日本一を決める「第95回全国高校サッカー選手権」への出場を懸けた第95回全国高校サッカー選手権群馬が8月27日に開幕した。1次予選には53校が出場し、出場校がAブロックからHブロックの8ブロックに分かれ、前橋商、桐生第一らが待つ決勝トーナメント進出を目指し熱い戦いを繰り広げる。

　伊勢崎は吉井に勝利し次戦で前回大会優勝校で全国8強入りを果たした前橋育英に挑む。安中総合と館林の対決はPK戦の末に館林に軍配。高崎北と利根実の一戦は高崎北が8-0で勝利している。

　1回戦の試合結果は以下の通り。

1回戦

日程	対戦カード
2016.08.27	関東学園大附	2 - 0 試合終了	渋川工	(0)
2016.08.27	太田工	7 - 0 試合終了	玉村	(0)
2016.08.27	明和県央	0 - 8 試合終了	伊勢崎清明	(0)
2016.08.27	市立伊勢崎四ツ葉中等教育学校	5 - 0 試合終了	富岡実	(0)
2016.08.27	安中総合	1 - 1PK 1 - 2 試合終了	館林	(0)
2016.08.27	高崎東	2 - 3 試合終了	高崎商科	(0)
2016.08.27	中之条	0 - 6 試合終了	桐生	(0)
2016.08.27	館林商工	4 - 0 試合終了	前橋南	(0)
2016.08.27	勢多農林	0 - 11 試合終了	榛名	(0)
2016.08.27	大間々	0 - 3 試合終了	藤岡中央	(0)
2016.08.27	前橋工	1 - 0 試合終了	桐生市商	(0)
2016.08.27	渋川青翠	2 - 1 試合終了	東農大二	(0)
2016.08.27	利根実	0 - 8 試合終了	高崎北	(0)
2016.08.27	前橋西	6 - 1 試合終了	群馬県立中央中等	(0)
2016.08.27	利根沼田組合利根商	0 - 1 試合終了	沼田	(0)
2016.08.27	桐生西	0 - 12 試合終了	藤岡工	(0)
2016.08.27	県立伊勢崎	5 - 0 試合終了	吉井	(0)
2016.08.27	桐生南	0 - 5 試合終了	明照学園樹徳	(0)
2016.08.27	高崎工	3 - 0 試合終了	渋川	(0)
2016.08.27	市立太田	1 - 1PK 4 - 3 試合終了	太田東	(0)
2016.08.27	前橋東	2 - 1 試合終了	桐生工	(0)