冬の高校日本一を決める「第95回全国高校サッカー選手権」への出場を懸けた80校が参加する長野予選が8月27日と28日の両日で1回戦32試合を各会場で開催した。

　飯田OIDE長姫と小諸商の一戦は小諸商がPK戦の末に勝利。松本深志と長野高専の一戦は3-1で松本深志が勝利し2回戦に駒を進めた。また、辰野は中野西に3-0で勝利。小諸は14-0で岡谷工を下し初戦を突破した。さらに長野西は野沢北に5-1で、松本工は富士見に4-0で勝利している。続く2回戦は9月3日と4日に予定されている。

　尚、前回大会優勝校の東京都市大塩尻、同準優勝の松本第一、同4強の創造学園、今夏の全国総体出場校の市立長野らシード校16校は10月8日に行われる3回戦からの登場となっている。

1回戦

日程	対戦カード
2016.08.27	中野西	0 - 3 試合終了	辰野	(0)
2016.08.27	箕輪進修	0 - 7 試合終了	野沢南	(0)
2016.08.27	上田東	13 - 0 試合終了	坂城	(0)
2016.08.27	松本秀峰	0 - 4 試合終了	合同チーム	(0)
2016.08.27	ウェルネス	0 - 4 試合終了	松川	(0)
2016.08.27	田川	3 - 0 試合終了	須坂東	(0)
2016.08.27	梓川	6 - 1 試合終了	諏訪二葉	(0)
2016.08.27	長野俊英	0 - 3 試合終了	松本蟻ヶ崎	(0)
2016.08.27	岡谷南	1 - 1PK 勝 - 負 試合終了	南安曇農	(0)
2016.08.27	飯田OIDE長姫	0 - 0PK 負 - 勝 試合終了	小諸商	(0)
2016.08.27	飯山	0 - 8 試合終了	伊那弥生ケ丘	(0)
2016.08.27	長野東	0 - 5 試合終了	木曽青峰	(0)
2016.08.27	長野	1 - 3 試合終了	岡谷東	(0)
2016.08.27	豊科	5 - 0 試合終了	阿南	(0)
2016.08.27	松本深志	3 - 1 試合終了	長野高専	(0)
2016.08.27	富士見	0 - 4 試合終了	松本工	(0)
2016.08.27	屋代	1 - 1PK 負 - 勝 試合終了	飯田	(0)
2016.08.27	野沢北	1 - 5 試合終了	長野西	(0)
2016.08.28	須坂	6 - 0 試合終了	高遠	(0)
2016.08.28	諏訪清陵	2 - 0 試合終了	佐久平総合	(0)
2016.08.28	北部	2 - 1 試合終了	諏訪実	(0)
2016.08.28	小諸	14 - 0 試合終了	岡谷工	(0)
2016.08.28	長野南	2 - 1 試合終了	下諏訪向陽	(0)
2016.08.28	丸子修学館	2 - 1 試合終了	更級農	(0)
2016.08.28	松代	0 - 7 試合終了	上伊那農	(0)
2016.08.28	佐久長聖	0 - 11 試合終了	大町岳陽	(0)
2016.08.28	下伊那農	1 - 2 試合終了	篠ノ井	(0)
2016.08.28	塩尻志学館	2 - 1 試合終了	中野立志館	(0)
2016.08.28	飯田風越	6 - 0 試合終了	軽井沢	(0)
2016.08.28	阿智	0 - 5 試合終了	岩村田	(0)
2016.08.28	伊那北	3 - 1 試合終了	明科	(0)
2016.08.28	穂高商	0 - 8 試合終了	長野工	(0)