今冬に開催される選手権への出場を懸けた戦い「第95回高校サッカー選手権徳島予選」の組み合わせで未定だった1回戦と2回戦、そして準々決勝の日時および会場が9月15日に決定した。

　尚、準々決勝は10月29日、準決勝は11月5日に開催され決勝戦は11月12日に徳島市球技場で行われる。1回戦の組合せは以下の通り。

1回戦

日程	対戦カード
2016.10.15	城南	-	辻	(0)
2016.10.15	小松島	-	徳島文理	(0)
2016.10.15	脇町	-	池田	(0)
2016.10.15	富岡東	-	城ノ内	(0)
2016.10.15	吉野川	-	城北	(0)
2016.10.15	海部	-	富岡西	(0)
2016.10.16	阿南工	-	阿南高専	(0)
2016.10.16	徳島北	-	徳島科学技術	(0)
2016.10.16	名西	-	鳴門渦潮	(0)
2016.10.16	穴吹	-	阿波	(0)
2016.10.16	川島	-	つるぎ	(0)
2016.10.16	板野	-	城東	(0)
2016.10.16	生光学園	-	城西	(0)