9月26日に第95回全国高校サッカー選手権島根予選の組み合わせ抽選会が行われ対戦カードが決定した。

　前回大会王者の大社は松江高専と10月29日に行われる1回戦で激突する。今夏の総体予選4強の開星、出雲はそれぞれ益田東、大東と対戦する。総体予選の2回戦で大社を撃破した石見智翠館は出雲西との初戦に臨む。

　また、今夏の全国総体出場校で王者奪還を狙う立正大淞南と今夏の総体予選準優勝の明誠は2回戦からの登場。立正大淞南は浜田対出雲農林の勝者と、明誠は松江農林対出雲北陵の勝者と対戦する。

　尚、11月6日の準決勝を経て決勝戦は11月13日に開催される。