9月27日、第95回全国高校サッカー選手権群馬の2次予選の組み合わせ抽選会が行われ16校（1次予選突破校8校+1次予選免除校8校）の対戦カードが決定した。
今大会は1次予選をからの登場となる前回大会優勝校の前橋育英は健大高崎と対戦。桐生第一は高崎商と、全国総体では3回戦（レポート）で惜しくも昌平（埼玉）にPK戦の末に敗れた前橋商は高崎北と対戦する。2次予選は10月15日に1回戦が行われ、群馬代表が決まる決勝は11月6日に行われる。
▽第95回全国高校サッカー選手権群馬予選
第95回全国高校サッカー選手権群馬予選日程結果一覧