1月2日、第95回全国高校サッカー選手権2回戦第1試合が各会場で行われた。

　 フクダ電子アリーナで行われた全国総体優勝校でJ内定3選手、DF杉岡大暉、DF原輝綺、MF高宇洋を擁する市立船橋（千葉）と前回大会8強の前橋育英（群馬）の一戦はPK戦の末に前橋育英が勝利。敗れた市立船橋は早期敗退で夏冬連覇を逃した。

　立正大淞南（島根）を初戦で撃破した正智深谷（埼玉）は退場者を出しながらも終盤に2点を入れ逆転勝ちで関東一（東京B）を下し3回戦に駒を進めた。 駒澤大学高等学校（東京A)は高松商（香川）と対戦し1-0で勝利。聖和学園（宮城）、鹿児島城西（鹿児島）はPK戦を制し2回戦を突破している。

▽2回戦第1試合結果
鵬学園 0-4 佐賀東
山形中央 0-1 一条
高松商 0-1 駒澤大学高等学校
聖和学園 1-1(PK:4-2) 徳島市立
関東一1-2 正智深谷
鹿島学園 0-1 東海大仰星
鹿児島城西 0-0(PK:4-2) 長崎総科大附
市立船橋0-0(PK:3-5) 前橋育英