近年、東京都1部リーグの試合は殆ど人工芝で行われている中、お互い慣れない天然芝をどう攻略するかが鍵となる。試合開始と同時にペースを掴んだのはHBO東京、ボールが予想外の方向に跳ねたりする中、ワントップの石野と2列目にボールを当ててそこから繋げることで攻撃を組み立てていった。一方のVFC東京は空中戦に自信を持つFW陣とスピードを活かしたサイドの突破からゴールに迫ろうという意図が見受けられた。

　前半開始8分、早くから試合が動く。HBO東京24番右DF富田から右サイドでボールを受けた7番FW石野がドリブルからシュート。これが見事ニアサイドに決まり1－0とする。勢いに乗るHBO東京、さらに前半14分、44番MF山崎→39番MF丸→7番FW石野と繋ぎ完全に崩した状態でキーパーと1対1を迎えるもこれはキーパーに抑えられてしまう。

　チャンスを逃したHBO東京、前半17分VFC東京にフリーキックのチャンスを与えてしまう。キッカー2番のフリーキックに合わせた5番FWのヘディングシュートがゴールに決まり同点とする。

　振り出しに戻されたHBO東京、前半の内にもう一度引き離したい。ここからHBO東京の猛攻が始まる。

　前半20分、45番MF柳舘からのパスを44番MF山崎が胸トラップし、振り向きざまに強烈なシュート。しかし、これはキーパー正面でしっかりとキャッチされる。前半24分、8番MF小野田の浮き球パスを受けた7番FW石野、このバウンドしたボールを反転しながらボレー。ドライブ回転でゴールに迫るも僅か右にそれてしまう。さらに前半26分、45番MF柳舘のパスを受けた39番MF丸が中央からミドルシュートを放つもこれはゴール左に逸れてしまう。

　前半の内に引き離したいHBO東京であったが、猛攻も実らずここで前半終了のホイッスル。シュート数で上回るHBO東京であったが、VFC東京のロングキックからファーサイドでの競り合いや、両サイドのスピードに乗った突破は警戒しなくてはならない。後半しっかりとチャンスを物に出来るかどうかが勝敗の別れ目になるだろう。

　しかし、ここから試合は激化していく。なんとしても追いつきたいVFC東京の攻撃に次第に劣勢になっていくHBO東京。前半7分には、相手の攻撃に思わずファールをしてしまい警告を受けてしまう。さらに、前半９分相手との交錯で足を痛めていた柳舘が佐藤と交代する。

　満身創痍でなんとか耐える中、後半28分VFC東京32番MF今井から2番DF佐久間パスを受けシュートを放つ。これがゴールに吸い込まれ、2－2の同点を許してしまう。

　90分で勝負がつかない場合はPK戦にもつれ込む。願わくばそれまでに決着をつけたい両者である。

　そんな中チャンスが訪れたのはHBO東京、後半39分50番MF正代が左サイドでボールを受けカットインからシュートを放つ。これが相手DFにあたるもゴールラインを割る。スコアを3－2とし、見事勝ち越しゴールを決める。

　ここで試合終了のホイッスル。　

　リーグ戦の雪辱を3－2という打ち合いの末見事に晴らしたHBO東京であった。VFC東京の数少ないが攻撃陣の特徴を活かした質の高い攻撃に何とか耐え忍ぶ形であったが、FW石野やMF正代の活躍もあり2回戦に駒を進めた。2回戦は10月25日東京海上日動多摩グラウンドにて15：00から東京海上日動と対戦する。

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