ホイッスル開始と共に主導権を握ったのは東京海上日動。前から連動してかけるプレスからHBO東京は後ろでボールを保持することが出来ない。一方の東京海上日動も後ろでボールを保持することはあまりなかったが、繋がない戦い方を普段から想定しているのか、しっかりと前線に蹴った後でもボールを一度納めて繋げる戦術を取っていた。繋げない場合もまた高い位置からしっかりとプレスをかける為、HBO東京のディフェンスラインは中々繋ぐことが出来ない。

　そんな中、HBO東京は石野・山崎・畑中の繋げる選手を左サイドに集めてボールを繋ぐことで活路を見出そうとする。そして開始11分、左サイドでボールを受けた米窪からMF7番石野→MF5番高野とボールを繋ぎ、中央でボールをうけた高野がこれを冷静に流し込む。これで1－0とリードする。

　一方、1点を早く返したい東京海上日動はプレッシングと攻撃の勢いを更に強める。ボールを右サイドで受けた13番がドリブルから抜け出しクロスを上げると、これをファーポストで待ち構えた長身の15番にファーでヘディングを決め、試合を振り出しに戻す。左サイドからの崩しを試みるHBO東京に対し、東京海上日動はFW、サイドハーフ、中盤を右サイドに寄せての突破を試みる。その為試合は半分のサイドに集中し、真っ向勝負という形になった。

　互いに譲れない戦いが20分以降で攻守に渡り繰り広げられる中、最後の10分になり「前から行こう。前から（プレッシャーを）かけるぞ。」と勢いづく東京海上日動。その猛攻に耐える形のHBO東京、何とか前半は1－1で終了した。

　押される展開の中最後は耐え忍ぶ形で終わったHBO東京。しかし、後半開始と共にさらに苦しい展開となってしまう。後半開始2分、17番からボールを受けた10番がゴールを決める。これで1－2とリードを許してしまう。

　さらに後半11分右サイドからのクロスをHBO東京の選手のクリアミスでオウンゴールとなってしまう。これで1－3とさらにリードを広げられてしまう。攻めるしかない状況になったHBO東京。後半13分に得たコーナーキックからDF6番村中が打点の高いヘディングで豪快にゴールを決め、1点差とする。

　勢いに乗り始めるHBO東京、FW9番畑中の積極的なプレッシングが相手のミスを誘いディフェンスラインでのパスをカット。これを冷静にゴールに流し込み、遂に3－3の同点とする値千金のゴールを決めた。

　前半から激しいプレスを続けて来た東京海上日動の足が止まると、ここからHBO東京の猛攻が始まる。

　後半23分、HBOMF7番石野が左サイドでボールを持ち仕掛ける。そこからシュートを放つもこれはゴール僅か右。後半26分、MF7番石野右サイドから中にカットインしていき、シュート。これもゴール右に外れてしまう。

　後半43分、左サイドの崩しから中で待ち構えるのは途中交代で入ったMF18番細矢。ボックス付近でボールを得た細矢がシュートを放つもこれはゴール僅か右にそれる。HBO東京の怒涛の攻めが続いたが、ゴールを決めることが出来ず後半終了のホイッスル。

　3－3の引き分けで、延長戦なしのPK戦での決着を迎える。山崎、丸、富田、佐藤と順当にPKを納めたHBOは、途中出場のキーパー中村が魅せる。4本目のPKを見事な読みでストップすると、5本目は自らキッカーを務めた。これをしっかりと決め、試合終了。3－3のPK戦の末見事勝利を納める。

　東京都1部リーグカップ戦準決勝に駒を進めたHBO東京は11月1日（日）に清瀬下宿第三グラウンドにて17：00からアストラ倶楽部との一戦を迎える。

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