立ち上がりから両者気合いたっぷりで、真っ向勝負が繰り広げられた。しかし、時間の経過と共に都立高島ペースになって行く。 前半20分、都立高島は6番大熊が左サイドで受け、カットインからシュートまで行くも、これはゴールならず。都立高島は、中盤の細かいパスワークで中央に引きつけ、サイドのスペースを使う。10番橘田、8番上坂など小回りが利くテクニックを兼ね備えた選手が中盤で引きつけ、右サイドは9番成嶋、2番高坂、左サイドは6番大熊、3番藤白と阿吽の呼吸でプレーし、強烈な攻撃を展開する。また、7番丹治は空中戦で相手の攻撃を跳ね返す。

　都立文京は、中盤でインターセプトを狙い、手数をかけずにショートカウンターを狙う展開に。11番大迫は快速を活かし、サイドと外のスペースを使い、10番小田は中央からサイドにゲームを展開する。また、6番米田は運動量活かした駆け上がりで攻撃参加を繰り返す。

　前半33分、都立高島の右サイド2番川村がオーバーラップで相手を引きつけ、9番成嶋がカットインからシュート。一度は跳ね返されるが、跳ね返りを10番橘田が地を這う強烈なシュートを放つとこれが決まり先制に成功する。

　攻撃の手を緩めない都立高島は前半35分には、2番川村のクロスに6番大熊がヘッド。これはゴール僅か外。更に前半37分、裏抜け出しから9番が成嶋がシュートを放つとポストを叩く。このまま前半が終了する。