11月23日、高円宮杯JFA U-18サッカープリンスリーグ2019関西第１６節がJ-GREEN堺で行われ、残留の為勝ち点を伸ばしたい大阪桐蔭（大阪）と勝てば優勝が決まる首位の阪南大高（大阪）との一戦はアディショナルタイムに１７番川原佳一郎が劇的な決勝点を挙げた大阪桐蔭が勝利し残留に向けて前進した。敗れた阪南大高だったが、その後行われた試合で２位の東海大仰星が敗れたため２節を残して見事にプリンスリーグ2019関西のチャンピオンに輝いた。優勝した阪南大高はプレミアリーグプレーオフに進出し１年でのプレミア復帰を目指す。

黄色のユニフォーム大阪桐蔭はサイドを広く使いながら阪南大高のゴールに向かう。対する青いユニフォーム阪南大高はDFラインでしっかりボールを回しながら前線の選手にボールを集めていく。前半３０分、阪南大高は１４番富岡汰地がDFに身体をぶつけられながらも倒れずシュートまで持ち込むがGK１２番板敷洸大にセーブされる。前半３２分、大阪桐蔭は阪南大高のロングボールの処理にGKとDFが連携ミスをしてしまいオンゴール。思わぬ形で先制点を与えてしまう。阪南大高は得点が入り攻撃に勢いが増し１０番窪田伊吹が果敢にドリブルを仕掛け追加点を狙いにいく。前半終了間際４３分、阪南大高が時間を使い前半を終わらせようとDFラインでボール回しをしているところを大阪桐蔭１７番川原佳一郎が相手のパスを中央でカットしそのままシュートを放ちゴール決める。そのまま前半は1-1の同点で終了。