試合開始直前、強い雨が降り始めるという悪天候に見舞われたこの2回戦。そんな状況において、試合を巧くコントロールした初芝橋本が鮮やかに勝利を収めた。

　立ち上がりから、2トップを組むFW柳原慶斗、FW山本遼人と両サイドハーフのMF川中健太、MF今井亮佑が流動的に飛び出して相手をかく乱。さらにサイドから入れるアーリークロスで効果は倍増した。
　「相手は初戦でうちは2回戦。だから最初の10分、15分は固さがあるやろうと思っていた」初芝橋本・阪中義博監督も語ったようにこの試合が初戦ということで固さがあった習志野守備陣を混乱に陥れた。

　すると、前半11分に主将MF渡辺淳揮の右FKから、ニアに飛び込んだDF永見皓平が頭で合わせて幸先よく先制。その後も攻撃の手を緩めず、相手守備陣に立て直す時間を与えない。同26分には柳原が持ち込んでシュート。これは惜しくも得点とならなかったものの積極的な試合展開で前半を終了した。

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