10月14日、高円宮杯JFA U-18サッカープリンスリーグ2019関西プレーオフがJ-GREEN堺で行われ、和歌山県第1代表の初芝橋本がPK戦の末京都府第2代表の京都共栄を下し、昇格決定戦への切符を掴んだ。

序盤、サックスブルーのユニフォーム京都共栄が20番FW秋田優成の高さを活かしボールを収めようとするも、赤のユニフォーム初芝橋本のディフェンス陣がことごとくボールを跳ね返す。初芝橋本がこぼれ球を回収する回数が増えペースを握り、2番DF南条斎が右サイドから度々クロスを供給するもシュートまで持ち込めない。24分、後ろからの危険なタックルにより初芝橋本の5番MF高谷和希が倒され、このプレーによって負傷交代となってしまう。26分、早くも京都共栄が交代カードを切る。20番FW秋田優成に替えて14番MF藪内翼を投入。すると次第にディフェンスラインの裏をとれるようになり京都共栄が押し返す。京都共栄10番MFガブリエルが中盤で溜めつくり、9番FW北村迅が左サイドで起点となってチャンスを演出するも、得点は奪えず0-0で前半を折り返す。

後半は初芝橋本ペースで始まる。まずは後半開始直後の47分、初芝橋本10番FW西渕啓斗がカットインから惜しいシュートを放つ。67分には、2番DF南条斎からのクロスがこぼれたところを8番MF河井章人が拾い、ミドルシュートを放つも僅かに枠を捉えられない。83分、初芝橋本10番FW西渕啓斗の鋭いクロスに8番MF河井章人が飛び込むも、シュートはミートできず決定機を活かせない。対する京都共栄は前線にポジションチェンジしていた10番MFガブリエルにボールを集めペースを引き戻す。終盤になりお互い勝利への執念を見せチャンスを作るも、どちらも決定力に欠けスコアレスで後半も終了。PK戦に突入する。