11月24日、高円宮杯 JFA U−18サッカーリーグ2019プリンスリーグ関西 プレーオフ（参入戦）がJ―GREEN堺で行われ、1回戦で京都共栄（京都）にPK勝ちした初芝橋本（和歌山）と五條（奈良）を下して勝ち上がった関西学院（兵庫）の一戦は初芝橋本が2戦連続0-0からのPK戦を制しプリンスリーグ昇格を決めた。

前後半お互い決定的なチャンスがある中、決めることができず試合はPK戦へと突入。初芝橋本は１１番名願央希、５番高谷和希、６番山口颯士、８番河井章人の４人全員が決め、対する関西学院は４人中２人が失敗し4−２（PK）で初芝橋本が勝利した。

勝利した初芝橋本の阪中義博監督は「粘りながらどこかのチャンスで最終的に走り勝てるところが僕らのストロングポイントなので、走り勝ってその中で得点という形で終われるかなと思いきやなかなか点が入らず前半決定機を外しどうかなと思った。自分達も大ピンチがありながら苦しい中だったが、最後本当にPK戦の形で粘って勝ってくれてよかった」と試合を振り返り、PK戦に行く選手達には「自信を持て！ずっと練習もしているし、自信を持って彼らだったら今日の試合を勝って帰ってくる。自信を持って自分のタイミングで思い切ってPK戦をやってこいと伝えました」と話した。