10月18日、第99回全国高校サッカー選手権大阪予選2次予選5回戦がJ-GREEN堺で行われ、履正社と初芝立命館が対戦し、履正社が初芝立命館を寄せ付けず3-0で勝利した。勝利した履正社は中央トーナメント6回戦で大阪朝鮮高級学校と対戦する。

　昨年ベスト8の履正社はシードの為この5回戦からの登場。今年はスーパープリンスリーグ関西Aグループで優勝したセレッソ大阪U-18と勝点・得失点差で並んだが総得点で下回り惜しくも2位。本来ならプレミアに所属するJクラブチームや昨年選手権大阪王者の興國も同居するリーグで堂々の成績を残した。J1湘南ベルマーレ内定のMF平岡大陽を中心に充実した戦力でこの選手権に挑む。対する初芝立命館は3回戦で狭山に6-0、4回戦で鳳に6-0で勝利。「毎年ベスト16の壁にぶつかっているので、その壁を自分たちの代で勝って壊したい」(キャプテンDF古路耕太)この5回戦で履正社戦に勝つことを目指し勝ち上がってきた。

　立ち上がり4分、打倒履正社に燃える初芝立命館はロングボールに29番MF岡本士輝が中央を抜け出しGKと一対一の決定機を迎えるもシュートはGKに阻まれてしまう。そのこぼれ球に3番FW奥田健人が詰めるもシュートは枠の外へ。逆にピンチを凌いだ履正社は１０分、DFラインの裏に浮き球のロングボールを送るとこれに飛び出してきたGKがクリアしきれず、詰めていた「いつも裏を狙っている」という２年生の20番FW廣野大河がこれを拾いゴールに流し込みゴール。先制した履正社はその後も11番FW井谷洸一郎のドリブル突破や8番MF平岡大陽のボールキープからのスルーパスでチャンスを作っていく。すると２６分、先ほど先制点を挙げた廣野がPA付近中央でDFを背負いながらボールを収めると「最初は落とそうかと思ったけどDFが食いついてきたので」そこから振り向きながらドリブルで右に運び右足を振りぬきゴール左隅にシュートを決め追加点。前半終了間際には井谷が9番FW神田拓海とのワンツーで中央左寄りを抜けだしチャンスを迎えるもGKにセーブされてしまい2-0のまま前半が終了する。