11月8日、 第99回全国高校サッカー選手権大会の東京2次予選Bブロック準決勝が行われ、第2試合ではここまで28得点をマークしている堀越が東京実業を4-1で下し、決勝進出を決めた。

　試合序盤は東京実業がゴールに迫る。しかし次第に堀越がボールを持ち押し込む展開。対する東京実業もしっかりと自陣にブロックを敷き、対応する。

　東京実業は前線の11番ドゥルー倭ヘンリーと左サイドの9番オウイエノアが攻撃のファーストターゲットとなり、6番横山琳一は中盤からタイミング良く上がっていく。
　堀越は6番宇田川瑛琉が中盤からシンプルなスルーパスを狙い、7番古澤希竜が右サイドから裏を狙う。14番斎藤光・15番尾崎岳人が前線で息のあったスイッチを見せ、10番日野翔太は持ち前のテクニックと細かなパスワークで相手を翻弄する。

　試合が動いたのは前半26分、堀越が東京実業ディフェンスを崩す綺麗な形で先制に成功する。8番山口輝星から右サイドの7番古澤希竜へセンターバックとサイドバックの間を通す絶妙なスルーパスを送るとクロス、15番尾崎岳人が押し込み堀越が欲しかった先制点を奪う。
　更に直後の27分、6番宇田川瑛琉・7番古澤希竜が起点となる堀越が再びスコアを動かす。6番宇田川瑛琉から右サイドフリーの7番古澤希竜へパス、そのまま上げたクロスに8番山口輝星が飛び込みきっちりと決め、連続ゴールでリードを2点に広げる。
　2点を追う東京実業は前半32分、14番寺川空聖が裏へ抜け出しキーパーと1対1を作るもこれは惜しくもオフサイドの判定。
　前半終了間際の39分、堀越10番日野翔太がボックス内右サイドをドリブルで仕掛けると倒されPKの判定。これを日野自らしっかり決め3点目。
　前半はこのまま堀越が3-0リードで折り返し試合は後半戦へ。