第100回全国高校サッカー選手権東京1次予選2回戦、都立芝商業対宝仙学園は4-1で都立芝商業が勝利した。

　先制点を奪ったのは都立芝商業だった。前半5分にボランチの13番中屋春真が中盤で相手からパスカットして前へ持ち出すと、右サイドの選手とワンツーでゴール前でパスを受取り、左サイドからフリーで走り込んでいた9番岡田斗輝也へお膳立てのパス。これを冷静に9番岡田が決めて先制点を奪取する。攻撃の手を緩めない都立芝商業は、前半16分に10番福田翔太のゴールで2点目を奪うと、前半28分には中盤からDF裏に斜めのロングパスで抜け出した7番小藤田樹がGK一島稔との1対1を冷静に決めて宝仙学園を突き放す。一方、何としても前半の内に点差を縮めたい3点ビハインドの宝仙学園は、前半残り僅かの39分、11番の佐藤柊生がDFラインの裏へダイアゴナルパスが通り、右サイドからカットインで走り込んでいた8番河野宗明がゴールに突き刺し1点を返し、前半を折り返す。

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　後半に入ると、宝仙学園は自分達のペースを掴みマイボールの時間が増え、都立芝商業は少し受け身の展開。膠着状態が続く中、後半38分にスコアが動く。2点リードの都立芝商業は自陣のエリアからDFラインの裏にロングフィード、このパスが通り後半に入り、ボランチからFWにポジションチェンジしていた13番中屋がDFラインの裏に抜け出してダメ押しゴール。結局トータルスコア4-1で都立芝商業が勝利し次戦に駒を進めた。

　勝った都立芝商業は前半からアグレッシブに動き回り、DFライン裏へのパスを積極的に使用し、チーム全員で大きな声でコミニケーションを取り結束力を感じた。後半は2点のリードということもあり、受け身の展開となるも、虎視眈々とチャンスを狙いカウンターから後半残り僅かな時間帯に見事にトドメの一撃を決め初戦を突破した。対する宝仙学園は、最後まで諦めない姿勢で戦うも前半の3失点が痛かった。