10月8日、第101回全国高校サッカー選手権東京予選の2次予選Bブロック2回戦が行われ、暁星高等学校と東京実業が対戦した。

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　試合は東京実業のキックオフで開始されると、立ち上がりから攻守の切り替えが早い攻防が繰り広げられる。東京実業は前半1分、MF8手島脩斗(3年)が左サイドから攻め上がり暁星高等学校ゴールを脅かせば、暁星は直後の3分、DF22臼倉琉晴(3年)のFKからDF3井内大凱(3年)がヘディングシュートを放ち、東京実業ゴールに迫る。

　その後試合は徐々に東京実業がペースを握り始める。前半9分、FKのチャンスを作るとFW7宮崎翼(3年)のプレースキックにDF10宇田川陸飛(3年)がダイレクトボレーを放つと、ボールはバーを直撃しゴールならず。直後の10分にも、FW宮崎のCKからチャンスを作るものの得点には至らない。

　しかし東京実業は前半20分、押し気味に試合を進めながらゴールが奪えない嫌なムードを払拭。DF5尾形優槙(3年)のロングスローを起点に、ゴール前で宇田川がシュートを放つとボールはネットを揺らし、先手を奪うことに成功する。

　さらに東京実業は前半34分、ペナルティエリア内でFW9岩野隆斗(3年)が倒されPKを獲得すると、これを自らが決め2点差とすると、36分にもFW岩野がゴールを奪いリードを3点に広げる。