第101回全国高校サッカー選手権東京予選の2次予選Aブロック準々決勝が10月23日に行われ、正則学園と東海大高輪台が対戦。東海大高輪台が延長戦の末2-1で勝利を収め、準決勝進出を決めた。

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　T2リーグ(東京都2部)所属の東海大高輪台にとって、地区トップリーグ(東京都5部相当)の正則学園はカテゴリーで見れば格下だったが、2回戦でT1リーグの早稲田実業を下して勝ち上がってきたこのダークホースに苦戦を強いられることになる。