成立学園、前回王者・関東一を撃破し関東大会へ！
試合風景
予選3試合で抜群の得点力と堅守を見せて勝ち上がった両チーム。4月23日、平成28年度関東高校サッカー大会東京都予選準決勝第1試合「関東一vs成立学園」は10時にキックオフ。
この試合ファーストシュートは成立学園。ボランチのMF大野泰成が得意の左足で中央から左サイドへ。腕にキャプテンマークを巻いた左SB西羽開へボールが渡る。クロスボールはDFにクリアされるがMF小山珠里がセカンドボール拾ってPAギリギリでシュートを放つがGKの正面。
対する関東一は9分にFW冨山大輔が自陣中央から二人三人をドリブルで交わし中央突破から左サイドに開いていたMF林健太にスルーパス。クロスはGKにキャッチされるがFW冨山のセンスが光る。
ゲームが動いたのは13分。これまでDFラインからボールを繋ぎ、素早いサイドチェンジからの攻撃を繰り返していた成立学園がＤＦラインからロングボールを入れると関東一のDFの頭上を越えたボールにMF高橋恒樹がうまく抜け出すとPA内でDFを一人交わし左足でゴール左隅に流し込んで先制する。 さらに18分にも立ち上がり同様、MF大野からのサイドチェンジ、左SB西羽にボールが渡る。左SB西羽は切り返しから右足でゴールに向かうクロスはDFとGKの間に。走りこんできたFW竹本大輝が足先で合わせるとGKの頭上を越えゴールに吸い込まれた。あっという間に追加点。
一方、関東一も37分、39分と個人技からチャンスになりそうな展開ではあったが決定機を作り出すことができず、前半は成立学園リードで折り返す。