第103回全国高校サッカー選手権東京予選の2次予選Aブロック3回戦は10月19日、南豊ヶ丘フィールドで2試合が行われ、前回そろってベスト16の東京実業と都立高島の対戦は、東京実業が2-1で競り勝ってベスト8進出。10月26日の準々決勝で関東高校大会予選覇者の大成と顔を合わせる。

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　初戦の2回戦では日大二を1-0で破ってベスト16に進んだ東京実業は、主将の高井哲平（3年）と脇村卓（2年）の両サイドMFが、リズミカルに外から進出。小関勇仁、塩澤陸斗（ともに3年）、廣畑亮介（2年）の3トップをターゲットにした攻撃を展開した。

　早い時間に先手を取った。前半4分、左FKのボールを小関が頭で折り返すと、184センチの大型CB田中玲音（3年）がニアサイドから得意のヘディングシュートを決めて先制した。田中は日大二戦でも決勝点となる先制ゴールを決めている。27分にはオウンゴールで2点目を奪い、これが決勝点となった。

　昨年の2次予選Bブロックでベスト16入りした都立高島は、MF金子優希（3年）が右サイドから果敢に持ち運び、得点力のあるMF田中孝幸や1トップの髙田龍之介（ともに3年）にパスを送って得点を狙った。