10月20日、第103回全国高校サッカー選手権東京予選2次予選が行われた。Aブロックではプリンスリーグ関東1部で今大会、初戦の帝京と都立国立、東京朝鮮を破り、勝ち上がった駒込が対戦。試合は4-0で帝京が完封勝利を収め、ベスト8進出を決めた。

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　序盤から帝京が相手陣内深くに押し込んだ。ペナルティエリア付近で構える駒込に対し丁寧なパス回しで攻略に挑んだ。

　前半15分、MF11堀江真広(3年)が右足で決め、先制。攻撃の手を緩めない帝京は34分、DF4大舘琉史朗(3年)の右サイドからのクロスをFW10森田晃(3年)がボレーで叩き込んで、2点目が決まった。

　一方、駒込はGK1岩井明慶(2年)がナイスセーブを連発するなか、F7橋本鷹遠(3年)、MF11 松尾真裕(3年) の俊足を活かしたカウンターを反撃の糸口としたが、ゴールは遠かった。その駒込の最大のチャンスは後半7分。FW6井波颯(3年)が右サイドからペナルティエリア内、深く進入しながらマイナス方向にパス。これをFW9吉田健悟(3年)が合わせ、シュートを放ったが、惜しくもポスト直撃。決定機を外した。