駒澤大学高等学校vs関東一
関東一MF冨山大輔の値千金のミドルシュートで、関東覇者・駒澤大学高等学校を下し全国へ！
晴天の中、6月18日、駒沢第2球技場で行われた「平成28年度 東京都高等学校総合体育大会2次トーナメント」準決勝第1試合、駒澤大学高等学校対関東一の一戦は関東一が1-0で関東大会優勝校駒澤大学高等学校に勝利し、全国総体出場を決めた。
試合前半は駒澤高等学校が主導権を握る。前半5分、中央でパスを受けた駒澤大学高等学校MF菊地雄介がミドルシュートを狙う。このシュートは惜しくもゴール左上に外れるが、駒澤高等学校は幸先の良い滑り出しを見せる。
さらに前半14分、右サイドから駒澤大学高等学校MF小池浩然がドリブルで突破すると、最後はペナルティエリアで受けた同じくMF武智悠人がニアサイドへシュートを放つ。しかし、これは相手GKの好セーブに阻まれる。前半、駒澤大学高等学校は優位に試合を進めるものの、関東一のディフェンスの前に先制点が奪うことができない。