システムは4-4-2を選択。「攻守の切り替え」をテーマに掲げキックオフを迎えると、序盤から激しいプレスを起点に前線への推進力を高めた。すると7分、早くも均衡を破る先制点獲得。MF高橋勇夢、DF松田拓海が絡んで右サイドを崩すと、最後はMF深見侑生がカットインから左足を振り抜く。強烈なシュートがゴールネットに突き刺さり、戦前の予想通り、駒澤大学高等学校が先手を取ることに成功した。
一方、落ち着かない立ち上がりに失点を喫した暁星高等学校。昨年に続き進出した2次トーナメント初戦で、格上相手にいきなりのビハインドを背負う格好となったが、それでも決して焦りは見受けられない。4-4-2の布陣から、やや不安定さが目立ったDFラインの修正に取り掛かり、マイボールの時間が増えると、迎えた13分にはビックチャンス到来。MF岩本将尭がMF磯村佳吾とのワンツーから右サイドを駆け上がりクロスを供給。ゴール前フリーで待ち構えていたFW梅澤廉のヘディングシュートは、惜しくも枠外へと逸れたが良い形を作り出す。
そんな暁星高等学校を牽引するのはMF及川大翔。序盤、チームが置かれた劣勢の状況下でも積極的にボールサイドに顔を出し展開力を発揮。昨季からチームの主力を務める背番号10の攻撃センスはこの日も輝きを放ち、幾度となく好機を演出した。
31分には、そのMF及川大翔のアーリークロスから最後はFW渡邉創允がシュート。さらに、直後のCKでは再びMF及川大翔のキックをFW梅澤廉が合わせるなど、25分以降は完全に主導権を握り、格上相手に互角以上の戦いぶりを披露した。
先制以降、受け身に回った駒澤大学高等学校。前半終盤は何度も危ない場面を迎えたが、それでも守護神GK江口達也が再三ビックセーブを連発し、チームの危機を救う。深見侑生の先制点で得たリードを保ち、前半を1対0で終えた。