5月22日、平成28年度高校サッカーインターハイ東京予選の1次トーナメントの2回戦2日目が各会場で開催され、東京朝鮮や東亜学園、保善、帝京らが勝利しブロック決勝へ駒を進めた。

　東亜学園と駿台学園の一戦はPK戦の末に東亜学園が勝利を収めた。また、東京朝鮮中高級学校はFWリャン・ヒョンジュらのゴールによって3-1で1回戦で暁星高等学校を下した工学院大附に勝利した。また、帝京と都立石神井の一戦は帝京に、八王子と都立東大和南の一戦は都立東大和南に軍配があがった。

　尚、関東大会1位出場の駒澤大学高等学校と関東大会2位出場の成立学園の2校は2次トーナメントからの登場となっている。

　21日、22日の両日で開催された2回戦の結果は以下の通り。

2回戦

日程	対戦カード
2016.05.21 10:00	実践学園	2 - 0 試合終了	早稲田実業	(1)
2016.05.21 11:10	関東一	10 - 0 試合終了	本郷	(0)
2016.05.21 12:00	東海大高輪台	0 - 0PK 4 - 2 試合終了	創価	(2)
2016.05.21 13:00	日大三	1 - 2 試合終了	東京実業	(1)
2016.05.21 14:00	都立駒場	2 - 1 試合終了	かえつ有明	(4)
2016.05.21 14:50	堀越	2 - 1 試合終了	都立小松川	(3)
2016.05.21 16:30	國學院久我山	3 - 2 試合終了	大成	(3)
2016.05.21 9:20	都立保谷	5 - 0 試合終了	昭和一	(4)
2016.05.22 10:00	東亜学園	1 - 1PK 6 - 5 試合終了	駿台学園	(5)
2016.05.22 10:00	東京朝鮮中高級学校	3 - 1 試合終了	工学院大附	(10)
2016.05.22 12:00	八王子	0 - 7 試合終了	都立東大和南	(3)
2016.05.22 12:00	保善	3 - 1 試合終了	國學院	(0)
2016.05.22 14:00	都立東久留米総合	8 - 1 試合終了	都立つばさ総合	(4)
2016.05.22 14:00	武蔵	2 - 0 試合終了	都立国立	(1)
2016.05.22 16:00	昭和一学園	0 - 1 試合終了	東京成徳大高	(24)
2016.05.22 16:00	帝京	2 - 0 試合終了	都立石神井	(4)