6月11日と12日の両日で平成28年度高校サッカーインターハイ東京予選の2次トーナメントの準々決勝が開催される。11日の駒沢第2球技場第1試合では2連覇を狙う関東一と都立東久留米総合の一戦。1次トーナメントでは2回戦で本郷を、ブロック決勝では都立保谷にシャットアウト勝ちで2次トーナメントに駒を進めた前回大会王者。対するは1次トーナメントブロック決勝では東京成徳大高に前半は主導権を握られるも後半はペースをつかみMF小菅友寛の決勝弾によって1-0で勝利した都立の強豪・都立東久留米総合。注目の一戦は10時キックオフ予定。

　続く第2試合では実践学園を撃破し2次トーナメント進出を決めた東海大高輪台と昨年度の選手権全国準優勝の國學院久我山を下した都立駒場が激突する。

　また、12日には清瀬内山Bグラウンドで2試合が予定。第1試合には昨年度の選手権全国8強で先日行われた関東大会を制した駒澤大学高等学校が登場し、2次トーナメント1回戦で堀越を撃破した都立東大和南と対戦する。その後行われる第2試合では東京朝鮮中高級学校と関東大会東京予選準優勝校の成立学園が4強を懸けて戦う。

　準々決勝の試合予定は以下の通り。

準々決勝

日程	会場	対戦カード
2016.06.11 10:00	駒沢第2球技場	都立東久留米総合	-	関東一	(7)
2016.06.11 12:00	駒沢第2球技場	東海大高輪台	-	都立駒場	(1)
2016.06.12 10:00	清瀬内山Bグラウン	駒澤大学高等学校	-	都立東大和南	(2)
2016.06.12 12:00	清瀬内山Bグラウン	東京朝鮮中高級学校	-	成立学園	(1)