10月27日、高円宮杯 JFA U−18サッカーリーグ2019プリンスリーグ北海道 プレーオフ（参入戦）2回戦が行われた。

　東海大札幌は本郷颯と谷口洸貴がそれぞれ2得点を決めるなど7点を挙げ帯広北に7-1で勝利しプリンスリーグ北海道昇格を決めた。旭川実2ndは北海道大谷室蘭を1-0で撃破している。なお、本大会の上位チームは、次年度の高円宮杯JFAＵ－18サッカーリーグ2020プリンスリーグ北海道へ昇格する。ただし、昇格するチーム数は、プレミアリーグEASTとプレミアリーグ参入戦の結果によって決定される。