10月26日、高円宮杯 JFA U−18サッカーリーグ2019プリンスリーグ北海道 プレーオフ（参入戦）が開幕した。

　プリンスリーグ北海道プレーオフには各ブロックリーグの上位チーム(プリンスリーグ7位、道北1、道東1、札幌3、道央1、道南１　計8チーム)が出場する。大会初日は1回戦4試合を実施。本大会の上位チームは、次年度の高円宮杯JFAＵ－18サッカーリーグ2020プリンスリーグ北海道へ昇格する。ただし、昇格するチーム数は、プレミアリーグEASTとプレミアリーグ参入戦の結果によって決定される。

▽1回戦試合カード
帯広北 - 札幌日大
東海大札幌 - コンサドーレ札幌2nd
帯広大谷 - 北海道大谷室蘭
旭川実2nd - 北海