第96回全国高校サッカー選手権神奈川県予選の2次予選準決勝第1試合が11月25日に晴天の中、ニッパツ三ツ沢競技場で行われ、10回の全国大会出場を誇る桐光学園が選手権初出場を狙った三浦学苑に延長戦の末に勝利し決勝に駒を進めた。
　過去7年で5回の全国大会出場を果たしているプリンスリーグ関東で戦う桐光学園は準決勝で全国総体に出場した東海大相模撃破で関東大会準優勝の三浦学苑と対戦した。試合開始早々にスコアが動く。前半7分、右サイドからMF今井海斗が放ったシュートはGKに弾かれるもそのボールがDFに当たってオウンゴールとなり桐光学園が先制。一方、1点のビハインドとなった三浦学苑は前半終了間際に攻め込み2度の決定機が訪れるも桐光学園のGK丸山拓郎に阻まれゴールならず、1-0桐光学園リードで試合を折り返す。
　後半開始早々に桐光学園は188㎝の鷲塚蓮が合わせ追加点を奪取。しかし、ここから三浦学苑が反撃に転じ松尾凌我、杉山十椰、佐藤健のゴールで一挙に逆転に成功する。一転、1点のビハインドとなった桐光学園だったが、64分に途中出場の倉持快がゴールを決め同点に追いつく。試合はその後、スコアは動かず10分ハーフの延長戦へ突入する。PK戦突入かと思われた延長後半ラストワンプレーで桐光学園の主将・田中雄大が決め見事に勝利をもぎ取った。勝った桐光学園は12月3日に準決勝第2試合の勝者と決勝を戦う。