4月30日、平成31年度関東高校サッカー栃木予選2回戦が行われた。
　平成30年度栃木新人戦（新人選手権大会）準優勝の佐野日大、同4強の足利大附と宇都宮短大附などが初登場。佐野日大は黒磯を5-0で撃破。足利大附は今市に2-0で勝利した。その一方で、前回大会覇者の宇都宮短大附は國學院栃木にPK戦の末に敗れ2回戦敗退となった。なお、県リーグの上位リーグにあたるプリンスリーグ関東所属の矢板中央は今大会は不出場となっている。

▽平成31年度関東高校サッカー栃木予選
平成31年度関東高校サッカー栃木予選