5月2日、平成31年度関東高校サッカー栃木予選3回戦が行われた。
　平成30年度栃木新人戦（新人選手権大会）4強で前回大会覇者の宇都宮短大附が早期敗退となった今大会。2日は各会場で3回戦が行われた。新人戦準優勝の佐野日大は5-0で宇都宮東に勝利。同4強の足利大附はPK戦の末に小山西に勝利し8強入りを決めた。宇都宮短大附撃破の國學院栃木は宇都宮に勝利し次戦に駒を進めた。真岡も大田原に勝利し3回戦を突破している。続く準々決勝は4日に行われる。なお、県リーグの上位リーグにあたるプリンスリーグ関東所属の矢板中央は今大会は出場していない。