5月6日、平成31年度関東高校サッカー千葉予選準々決勝が行われ、4強が決まった。関東大会出場校が決定する準決勝は11日に行われる。
　前回大会優勝の日体大柏と同準優勝の習志野が初戦敗退となった同大会。八千代と暁星国際の千葉県リーグ1部(Div.1)対決は暁星国際がPK戦の末に勝利した。今季のリーグ戦では3-0で勝利していた八千代は無念の準々決勝敗退。敬愛学園は木更津総合に松井慎之助らのゴールにより7-0で勝利し2年ぶりの4強。専大松戸は千葉明徳に2-1で勝利。中央学院は東海大浦安に6-0で大勝している。なお、高校年代最高峰のリーグ、プレミアリーグEASTで今年も戦う流通経済大柏と市立船橋は例年通り不出場となっている。