5月10日、平成31年度関東高校サッカー群馬予選準々決勝が行われ、高円宮杯U-18サッカーリーグ2019 プリンスリーグ関東所属の前橋育英と桐生第一、県リーグ1部の健大高崎、同2部の館林が4強入りを決めた。
今年の1月に行われた平成30年度群馬新人戦（新人選手権大会）優勝の前橋育英は4-0で新島学園に完封勝ち。同準優勝の桐生第一は2-1で伊勢崎商を退けた。新人戦4強の健大高崎は高崎経済大付を2-1で、館林は2-0で新人戦4強の常磐を撃破し準決勝に駒を進めた。なお、準決勝は11日に行われる。
平成31年度関東高校サッカー群馬予選