5月11日、平成31年度関東高校サッカー千葉予選準決勝2試合が行われ、関東大会出場校が決定した。
　初戦で前回大会優勝の日体大柏と同準優勝の習志野が姿を消した同大会。準決勝第1試合では中央学院と暁星国際が激突。前半にPKで奪った1点を守り切った中央学院が1-0で勝利し決勝に駒を進めた。続く第2試合では敬愛学園と専大松戸が対戦し、4-2で専大松戸が勝利した。なお、高校年代最高峰のリーグ、プレミアリーグEASTで今年も戦う流通経済大柏と市立船橋は例年通り不出場となっている。