令和元年度全国高校サッカーインターハイ（総体）東京予選の2次トーナメント準々決勝が6月15日に駒沢第2球技場と駒沢補助競技場で行われる。
　東京を代表する強豪校、大会4連覇中の関東一と実践学園、成立学園が8強入りを逃した今大会。準々決勝からは高円宮杯 JFA U-18サッカープリンスリーグ2019 関東の帝京と今年の4月から5月初旬にかけて行われた関東高校サッカー東京予選優勝の國學院久我山、準優勝の都立東久留米総合が登場する。帝京は3年ぶりの全国出場を狙う東海大高輪台との一戦。関東大会制覇の國學院久我山は成立学園撃破の日大豊山と、都立東久留米総合は第97回全国高校サッカー選手権出場校の駒澤大学高等学校と対戦する。また、実践学園を下した大成は関東一の5連覇を阻んだ堀越と対戦する。