第98回全国高校サッカー選手権長野予選2回戦が8月31日と9月1日の両日でリバーフロントＣや長野日大高校富竹Ｇなどで行われた。

　飯田風越は7-0で佐久平総合技術を下し、令和元年度全国高校サッカーインターハイ（総体）長野予選覇者の松本国際への挑戦権を得た。東海大諏訪は前半に6点、後半に12点を挙げ阿智・阿南に18-0で勝った。上田は松本美須々ヶ丘を14-2で、上田東は上伊那農を7-0で撃破した。

　令和元年度全国高校サッカーインターハイ（総体）長野予選覇者の松本国際や市立長野、長野日大などは3回戦からの登場。前回大会優勝校で長野県勢で唯一県リーグの上部リーグにあたるプリンスリーグ北信越で戦う東京都市大塩尻は4回戦からの登場となっている。なお、決勝は11月2日にサンプロアルウィンで行われる。