第99回全国高校サッカー選手権島根予選が10月23日に開幕を迎える。大会初日は1回戦13試合が行われる。

　令和元年度島根新人戦（新人選手権大会）4位の明誠は初戦で松江西と対戦する。新人戦8強の松江東は益田東と、同じく8強の松江商は平田と激突する。翌24日に行われる2回戦からは新人戦優勝校で大会4連覇中の立正大淞南、新人戦準優勝で選手権予選では3年連続準優勝校の大社、新人戦3位の開星が大会初戦を迎える。決勝は11月7日に浜山公園陸上競技場で開催される。