11月20日、高円宮杯 JFA U−18サッカーリーグ2021プリンスリーグ関西 プレーオフ（参入戦）がJ-GREEN堺で開幕した。

　1回戦第2試合では大阪、兵庫、和歌山勢の対決となった。大阪勢は大阪学院大高(大阪1)と近大附(大阪2)が揃って勝利。兵庫勢は報徳学園(兵庫2)が勝利したのに対し、神戸弘陵(兵庫1)は敗退と明暗を分けた。和歌山勢は近大和歌山(和歌山1)と和歌山北(和歌山2)が揃って敗退と厳しい結果となった。

　近大附は神戸弘陵と対戦。近大附は15分に澤田琉偉のゴールで先制すると後半にも追加点。選手権準決勝の滝川第二戦と同じ展開になってしまった神戸弘陵は終盤怒涛の反撃をみせ、84分に田中祉同のゴールで1点を返すと後半アディショナルタイムに同点に追い付く。試合はこのままPK戦に突入すると、後攻の神戸弘陵が4本目がクロスバーに弾かれる。対して先攻の近大附は5人全員成功で決着。近大附が勝利しプリンスリーグ1部復帰まであと1勝に迫った。

　大阪学院大高は和歌山北と対戦。大阪学院大高が終始押し込むも前半をスコアレスで終了すると、47分に北田統士のゴールで大阪学院大高が先制に成功。更に1点を追加した大阪学院大高が2-0で勝利し次戦に駒を進めた。

　報徳学園は近大和歌山と対戦。35分に坂元一渚璃のゴールで先制た報徳学園は81分にも追加点を決めリードを広げる。対する近大和歌山は83分に澤一翔がゴールを決めて1点差に迫るも、追い付くまでは一歩届かず。選手権で初戦敗退と悔しい負け方をした報徳学園が苦境を乗り越え決定戦進出を決めた。

　勝利した3チームは23日に行われる決定戦で勝利すると来期プリンスリーグ関西1部に昇格が決定する。1回戦の結果により23日に行われる決定戦の対戦カードが以下に決まった。

【プリンスリーグ関西1部 昇格決定戦】
奈良育英 - 大阪学院大高
近江 - 近大附
綾羽 - 報徳学園

　プレーオフは出場12チームを3つのグループに分け、勝ち抜き戦を行い各グループ1チーム、計3チームの勝利チームを決定する。3チームには、「高円宮杯 JFA U−18サッカーリーグ2022プリンスリーグ関西1部リーグ」に参入する権利が与えられ、プレーオフ決定戦(2回戦)にて敗退したチームは「高円宮杯 JFA U−18サッカーリーグ2022プリンスリーグ関西2部リーグ」に参入する権利が与えられる。また、プレミアリーグへの昇降格数によりプレーオフ1回戦で敗退したチームから2部リーグへ参入するチーム数を調整する。

【1回戦第2試合結果】
近大附 2-2(PK:5-3) 神戸弘陵
和歌山北 0-2 大阪学院大高
報徳学園 2-1 近大和歌山