第100回全国高校サッカー選手権の1回戦2日目が12月29日に行われる。

　29日は1回戦15試合が首都圏内の各会場で行われる。2017年度覇者の前橋育英(群馬)は草津東(滋賀)と対戦。2年ぶりの冬の高校日本一を目指すJリーグへの来季加入内定者4人(MF古川陽介、MF川谷凪、MF玄理吾、DF伊東進之輔)を擁する静岡学園(静岡)は徳島商(徳島)と、激戦区千葉を制した流通経済大柏(千葉)は近大和歌山(和歌山)と戦う。また、2015年度覇者の東福岡(福岡)は秋田商(秋田)と、U-22日本代表のチェイス・アンリ擁する尚志(福島)は瀬戸内(広島)と対戦する。

【1回戦2日目】
秋田商 - 東福岡
中部大一 - 大津
西武台 - 三重
前橋育英 - 草津東
流通経済大柏 - 近大和歌山
静岡学園 - 徳島商
尚志 - 瀬戸内
帝京大可児 - 今治東中等教育学校
桐光学園 - 西原
羽黒 - 岡山学芸館
星稜 - 高川学園
北海 - 長崎総合科学大附
堀越 - 高知
専修大北上 - 奈良育英
丸岡 - 阪南大高