12月31日、第100回全国高校サッカー選手権の2回戦16試合が首都圏内の8会場で行われる。第1試合のキックオフは12時05分、第2試合は14時10分を予定している。

　2年ぶりの大会制覇を目指す来季のJリーグ加入内定選手4人を擁する静岡学園(静岡)は、1回戦で優勝候補だった流通経済大柏(千葉)を下す番狂わせを起こした近大和歌山(和歌山)と、U-22日本代表のチェイス・アンリ擁する尚志(福島)は、史上初の3回戦進出を狙う関東一(東京)と戦う。

　2017年度覇者で、草津東との1回戦を制した前橋育英(群馬)は、西武台(埼玉)を下した三重(三重)と対戦。東福岡(福岡)と大津(熊本)は高円宮杯 JFA U-18サッカープレミアリーグ2021 WEST勢対決に臨む。

　また、2回戦からは昨季王者の山梨学院高等学校(山梨)のほか、青森山田(青森)、矢板中央(栃木)、帝京長岡(新潟)と昨年度の4強チームが登場。

　大会連覇を狙う山梨学院(山梨)は、県内3冠を達成した佐賀東(佐賀)と、令和3年度全国高校サッカーインターハイ（総体）を制した優勝候補筆頭の青森山田は大社(島根)と対決。また2年連続4強の矢板中央と今夏の令和3年度全国高校サッカーインターハイ（総体）で準優勝に輝いた米子北(鳥取)、2年連続4強の帝京長岡と年代別代表の2年生コンビ・FW福田師王、MF大迫塁らを擁する神村学園(鹿児島)など注目カードが目白押しだ。

【2回戦】
近大和歌山 - 静岡学園
尚志 - 関東一
帝京大可児 - 桐光学園
岡山学芸館 - 高川学園
市立長野 - 東山
大社 - 青森山田
山梨学院高等学校 - 佐賀東
三重 - 前橋育英
鹿島学園 - 高松商
富山第一 - 宮崎日大
米子北 - 矢板中央
帝京長岡 - 神村学園
仙台育英 - 滝川第二
長崎総科大附 - 堀越
奈良育英 - 阪南大高
東福岡 - 大津