「平成28年度関東高校サッカー大会茨城県大会」が4月28日に開幕を迎えた。茨城県地区予選（県西地区、県東地区、県南地区、水戸地区、県北地区）を勝ち抜いた24校とシード8校を合わせた32校が関東大会出場を懸けて各会場で熱戦を繰り広げた。　

　昨年度の関東大会出場を果たした鹿島学園、水戸啓明はそれぞれ波崎柳川、日立北を初戦で下し2回戦進出を決めた。昨年度の選手権出場校で1月に閉幕した新人戦の準優勝校の明秀日立は境を2-0で退けて2回戦進出を決めた。1回戦の試合結果は以下の通り。

1回戦

日程	対戦カード
2016.04.28	鹿島学園	1 - 0 試合終了	波崎柳川	(0)
2016.04.28	下館一	0 - 2 試合終了	竜ヶ崎一	(0)
2016.04.28	第一学院	1 - 0 試合終了	常総学院	(0)
2016.04.28	水戸葵陵	4 - 1 試合終了	古河三	(0)
2016.04.28	伊奈	3 - 0 試合終了	守谷	(0)
2016.04.28	日立一	3 - 0 試合終了	水海道一	(0)
2016.04.28	東洋大牛久	4 - 0 試合終了	勝田工	(0)
2016.04.28	麻生	0 - 2 試合終了	鹿島	(0)
2016.04.28	水戸商	2 - 1 試合終了	水戸工	(0)
2016.04.28	波崎	0 - 0PK 2 - 4 試合終了	土浦一	(0)
2016.04.28	水戸桜ノ牧	3 - 0 試合終了	総和工	(0)
2016.04.28	牛久栄進	1 - 3 試合終了	古河一	(0)
2016.04.28	水戸啓明	2 - 0 試合終了	日立北	(0)
2016.04.28	下妻一	2 - 1 試合終了	藤代紫水	(0)
2016.04.28	常磐大高	2 - 0 試合終了	勝田	(0)
2016.04.28	境	0 - 2 試合終了	明秀学園日立	(0)