「平成28年度関東高校サッカー大会茨城県大会」が4月29日に2回戦を開催し、8強が決定した。8強入りを果たしたのは鹿島学園、水戸葵陵日立一、鹿島、水戸商、古河一、水戸啓明、常磐大高の8校。

　昨年度の関東大会出場を果たした鹿島学園、水戸啓明は2回戦を突破。その一方で、昨年度の選手権出場校で1月に閉幕した新人戦の準優勝校の明秀日立は常磐大高に敗れ2回戦で姿を消した。2回戦の試合結果は以下の通り。

2回戦

日程	対戦カード
2016.04.29	鹿島学園	3 - 0 試合終了	竜ヶ崎一	(0)
2016.04.29	第一学院	1 - 5 試合終了	水戸葵陵	(0)
2016.04.29	伊奈	0 - 4 試合終了	日立一	(0)
2016.04.29	東洋大牛久	0 - 1 試合終了	鹿島	(0)
2016.04.29	水戸商	2 - 2PK 6 - 5 試合終了	土浦一	(0)
2016.04.29	水戸桜ノ牧	0 - 1 試合終了	古河一	(0)
2016.04.29	水戸啓明	3 - 0 試合終了	下妻一	(0)
2016.04.29	常磐大高	2 - 1 試合終了	明秀学園日立	(0)