「平成28年度高校サッカー関東大会神奈川予選」の準々決勝が5月1日に各会場で開催され、日大藤沢、慶應義塾、桐蔭学園、横浜創英が4強入りを決めた。

　前回大会王者の日大藤沢は相洋と対戦し、延長戦の末に勝利し4強入りを決めた。また、三浦学苑を5回戦で下した東海大相模は先制点を奪うもその後、慶應義塾に5点を許し1-5で敗れた。前回大会準優勝の厚木北と湘南工大附を下し準々決勝に駒を進めた横浜創英の一戦は2-0で横浜創英に軍配。さらに、湘南と桐蔭学園の一戦は5-1で桐蔭学園が勝利し準決勝進出を決めた。

　準決勝進出を果たした4校は5月4日に相模原ギオンスタジアムで関東大会を懸け準決勝に挑む。第1試合の「桐蔭学園vs日大藤沢」は11時、第2試合の「慶應義塾vs横浜創英」は13時キックオフ予定。果たして関東大会の神奈川代表を掴むのはどの2校になるのか。

　準々決勝の試合結果は以下の通り。

準々決勝

日程	会場	対戦カード
2016.05.01 11:00	等々力	日大藤沢	2 - 1 試合終了	相洋	(1)
2016.05.01 11:00	ギオン	東海大相模	1 - 5 試合終了	慶應義塾	(0)
2016.05.01 13:00	等々力	厚木北	0 - 2 試合終了	横浜創英	(0)
2016.05.01 13:00	ギオン	湘南	1 - 5 試合終了	桐蔭学園	(0)