「平成28年度高校サッカー関東大会神奈川予選」の準決勝が5月7日に相模原ギオンスタジアムで開催され、日大藤沢、慶應義塾、桐蔭学園、横浜創英の4強が激突した。

　第1試合の前回大会王者の日大藤沢と桐蔭学園の一戦は延長後半にMF岡田望のゴールで1点を挙げた日大藤沢が1-0で勝利し2年連続で関東大会出場を決めると共に連覇に王手を懸けた。

　また、準決勝第2試合の慶應義塾と横浜創英の一戦はFW小関嵩史の2発で2-1で慶應義塾が勝利し55年ぶりの関東大会出場を決めた。

　準決勝の試合結果は以下の通り。尚、決勝戦は翌8日に保土ケ谷サッカー場で開催される。

準決勝

日程	会場	対戦カード
2016.05.07 11:00	ギオン	桐蔭学園	0 - 1 試合終了	日大藤沢	(3)
2016.05.07 13:00	ギオン	慶應義塾	2 - 1 試合終了	横浜創英	(0)