参加校32校が関東大会出場枠「2」を目指す「平成28年度関東高校サッカー千葉県予選」が5月3日に開幕した。

　大会初日の5月3日は1回戦全16試合が各会場で開催された。前回大会覇者の八千代は白井を撃破。昨年度の選手権千葉予選4強の中央学院は柏陵と激突し4-0で勝利。同じく4強入りを果たした習志野は八千代東と対戦したが0-1で敗れ1回戦敗退となった。

　また、前回大会準優勝の柏日体を千葉県新人大会の3回戦で下した専大松戸は国府台と1回戦を戦い5-0で快勝。さらに昨年度選手権8強入りを果たした敬愛学園、東京学館、八千代松陰の3校や翔凛、暁星国際らが勝利している。

　1回戦の試合結果は以下の通り。尚、プレミアリーグEAST所属の市立船橋と流通経済大柏は不参加となっている。

1回戦

日程	対戦カード
2016.05.03	中央学院	4 - 0 試合終了	柏陵	(0)
2016.05.03	幕張総合	1 - 2 試合終了	検見川	(0)
2016.05.03	東京学館	1 - 0 試合終了	東海大浦安	(0)
2016.05.03	暁星国際	1 - 0 試合終了	東京学館浦安	(0)
2016.05.03	茂原北陵	5 - 0 試合終了	市川	(0)
2016.05.03	東海大望洋	1 - 2 試合終了	千葉明徳	(0)
2016.05.03	翔凛	4 - 0 試合終了	千葉東	(0)
2016.05.03	国府台	0 - 5 試合終了	専大松戸	(0)
2016.05.03	市立柏	4 - 3 試合終了	千葉敬愛	(0)
2016.05.03	若松	2 - 3 試合終了	敬愛学園	(0)
2016.05.03	習志野	0 - 1 試合終了	八千代東	(1)
2016.05.03	柏南	0 - 2 試合終了	八千代松陰	(0)
2016.05.03	八千代	4 - 2 試合終了	白井	(0)
2016.05.03	長生	0 - 1 試合終了	東邦大東邦	(0)
2016.05.03	木更津総合	0 - 3 試合終了	日体大柏	(0)
2016.05.03	千葉日大一	1 - 3 試合終了	我孫子	(1)